Sanjay Dutt और Madhuri Dixit का 90 के दशक में अफेयर की चर्चा खूब थी। कहा जाता है कि खलनायक, साजन, थानेदार जैसी कई फिल्मों में एक साथ काम करने के बाद संजय दत्त और माधुरी दीक्षित एक-दूसरे के प्यार में पड़ गए थे। इंडस्ट्री में यह भी अफवाहें थी कि दोनों एक-दूसरे को लेकर बहुत गंभीर थे। हालांकि, इस विषय पर दोनों हमेशा चुप रहे।
उन्होंने पहली बार फिल्म खतरों के खिलाड़ी (1988) में एक साथ काम किया था और साथ में उनकी आखिरी फिल्म महंत (1997) थी। हालांकि 2019 की करण जौहर की पीरियड ड्रामा कलंक में दोनों ने सालों बाद स्क्रीन स्पेस शेयर किया था।संजय दत्त ने एक मैगजीन को बताया था कि उनके और माधुरी के बीच कुछ नहीं था। जब उनसे पूछा गया कि क्या वह यह कह रहे हैं कि वह और माधुरी डेटिंग नहीं कर रहे हैं तो उन्होंने कहा था, ‘काश, मेरे पास माधुरी के साथ जाने वाला एक दृश्य होता। लेकिन मैं नहीं!’ इसी इंटरव्यू में संजय दत्त ने इस बात पर खुलकर बताया था कि कैसे माधुरी ने इस बात से इनकार किया था कि वह संजय दत्त के साथ इन्वॉल्व नहीं था।
संजय पर उनकी इस बात का कोई असर नहीं हुआ। संजय दत्त जेल में थे जब माधुरी ने कहा कि उनका उनसे कोई लेना-देना नहीं है। संजय को 1993 में टाडा के तहत अवैध हथियार रखने के आरोप में गिरफ्तार किया गया था और जेल भेज दिया गया था। उन्होंने कहा, ‘मैं उसके बयान से परेशान नहीं हुआ। मैं उसका कलिग रहा हूं और मैंने उसके साथ बहुत सारी फिल्में की हैं।
